本片改编自真实事件。1933年，江洋暴徒约翰•迪林格（约翰尼•德普JohnnyDepp饰）与同伙约翰•汉密尔顿（杰森•克拉克JasonClark饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中胜利救出抢劫团伙成员，包含“美丽男孩”弗洛伊德（查宁•塔图ChanningTatum饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬•格拉汉姆StephenGranham饰）等，并藏身腐朽警察马丁（约翰•迈克•鲍格JohnMichaelBolger饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，追求黑帮维护。在一系列银行抢劫运动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉•弗雷凯特（玛丽昂•歌迪亚MarionCotillard饰）。与此同时，联邦观察局探员茂文•普维斯（克里斯蒂安•贝尔ChristianBale饰）被上司胡佛局长（比利•克鲁德普BillyCrudup饰）晋升，在美国第一次“打击犯法战”中誓将迪林格捉拿归案。举动中，随着迪林格的势败，联邦观察局却日益强大……
