本片改编自真实事件。1933年,江洋暴徒约翰•迪林格(约翰尼•德普JohnnyDepp饰)与同伙约翰•汉密尔顿(杰森•克拉克JasonClark饰)持械劫狱,从印第安纳州监狱中胜利救出抢劫团伙成员,包含“美丽男孩”弗洛伊德(查宁•塔图ChanningTatum饰),“娃娃脸”尼尔森(斯蒂芬•格拉汉姆StephenGranham饰)等,并藏身腐朽警察马丁(约翰•迈克•鲍格JohnMichaelBolger饰)的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥,追求黑帮维护。在一系列银行抢劫运动中,迪林格爱上了芝加哥女职员比莉•弗雷凯特(玛丽昂•歌迪亚MarionCotillard饰)。与此同时,联邦观察局探员茂文•普维斯(克里斯蒂安•贝尔ChristianBale饰)被上司胡佛局长(比利•克鲁德普BillyCrudup饰)晋升,在美国第一次“打击犯法战”中誓将迪林格捉拿归案。举动中,随着迪林格的势败,联邦观察局却日益强大……